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I mwawtocoli sono un gruppo di otto sostanze liposolubili di origine vegetale, inclusi quattro isomeri (α, β, δ, γ) tocoferoli e quattro isomeri (α, β, δ, γ) tocotrienoli.cite-ref-1[1]

Sono costituiti da un anello idrossi-cromano con una catena laterale, fitilica satura nei tocoferoli, isoprenoica insatura nei tocotrienoli, nella posizione C-2.

Il numero e la posizione dei gruppi metilici situati intorno all'anello del cromanolo varia tra i diversi tocoferoli e tocotrienoli e spiega la designazione come forme alfa, beta, gamma o delta.

I tocoferoli presentano 3 mwcwcentri stereogenici: C2,C4',C8'. Mentre l'α-tocoferolo naturale è presente sono nella forma mwdaRRR, quello prodotto di sintesi è un racemo comprendente 8 isomeri: mwdqRRR, mwdgRSR, mwdwRRS, mweaRSS, mweqSRR, mwegSSR, mwewSRS, mwfaSSS.cite-ref-2[2]

Tutti i tocoli sono sensibili alla luce, al calore, agli alcali e ai metalli; pertanto si ossidano facilmente a tocochinoni, che non hanno più proprietà antiossidanti.cite-ref-3[3]cite-ref-4[4]

| Struttura base dei tocoli | Struttura base dei tocoli | Struttura base dei tocoli | Struttura base dei tocoli |

|---|---|---|---|

| | R1 | R2 | R3 |

| α-Tocoferolo ( 5,7,8-Trimetiltocolo ) | CH 3 | CH 3 | CH 3 |

| β-Tocoferolo ( 5,8-Dimetiltocolo ) | CH 3 | CH 3 | H |

| γ-Tocoferolo ( 7,8-Dimetiltocolo ) | H | CH 3 | CH 3 |

| δ-Tocoferolo ( 8-Metiltocolo ) | H | CH 3 | H |

| | R1 | R2 | R3 |

| α-Tocotrienolo ( 5,7,8-Trimetiltocotrienolo ) | CH 3 | CH 3 | CH 3 |

| β-Tocotrienolo ( 5,8-Dimetiltocotrienolo ) | CH 3 | H | CH 3 |

| γ-Tocotrienolo ( 7,8-Dimetiltocotrienolo ) | H | CH 3 | CH 3 |

| δ-Tocotrienolo ( 8-Metiltocotrienolo ) | H | H | CH 3 |

Hanno tutti attività vitaminica, come mwgavitamina E, e mwgqantiossidante per i lipidi. L'attività vitaminica è maggiore nei composti α mentre al contrario l'attività antiossidante sarebbe maggiore nei composti δ.cite-ref-5[5]cite-ref-6[6]cite-ref-7[7]

• Note

• Voci correlate

cite-note-11. ↑ mwlaUte C. Obermuller-Jevic e Lester Packer, mwlqmwlgVitamin E, Elsevier, 2004, pp.mwlw 384-388. mwmaURL consultato il 22 aprile 2022.

cite-note-22. ↑ mwnaJ. Atkinson, D. Manor e R. Parker, mwnqmwngVitamin E, Elsevier, 2013, pp.mwnw 545-550. mwoaURL consultato il 22 aprile 2022.

cite-note-33. ↑ mwpa(mwpqmwpgEN) Beatrycze Nowicka, Agnieszka Trela-Makowej e Dariusz Latowski, mwpwmwqaAntioxidant and Signaling Role of Plastid-Derived Isoprenoid Quinones and Chromanols, in mwqqInternational Journal of Molecular Sciences, vol.mwqg 22, n.mwqw 6, 2021-01, p.mwra 2950, mwrqDOI:mwrg10.3390/ijms22062950. mwrwURL consultato il 22 aprile 2022.

cite-note-44. ↑ mwsw(mwtamwtqEN) Etsuo Niki, mwtgmwtwTocopherylquinone and tocopherylhydroquinone, in mwuaRedox Report, vol.mwuq 12, n.mwug 5, 2007-10, pp.mwuw 204-210, mwvaDOI:mwvq10.1179/135100007X200353. mwvgURL consultato il 22 aprile 2022.

cite-note-55. ↑ mwwg(mwwwmwxaEN) William (Bill) W. Christie, mwxqmwxgTocopherols, tocotrienols, plastochromanol, tocols, antioxidants, seed oils, vitamin E, structures, occurrence, function, su mwxwlipidmaps.org. mwyaURL consultato il 22 aprile 2022.

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cite-note-77. ↑ mw2qDean DellaPenna e Barry J. Pogson, mw2gmw2wVITAMIN SYNTHESIS IN PLANTS: Tocopherols and Carotenoids, in mw3aAnnual Review of Plant Biology, vol.mw3q 57, n.mw3g 1, 1º giugno 2006, pp.mw3w 711-738, mw4aDOI:mw4q10.1146/annurev.arplant.56.032604.144301. mw4gURL consultato il 22 aprile 2022.

• mw5gTocoferolo